About: Synthèse de dérivés du vindeburnol, nouvelles voies d'accès au squelette éburnane par isomérisation cyclisante   Goto Sponge  NotDistinct  Permalink

An Entity of Type : rdac:C10001, within Data Space : data.idref.fr associated with source document(s)

AttributesValues
type
Thesis advisor
Author
alternative label
  • Synthesis of vindeburnol derivatives, new routes towards eburnane skeleton by cyclizing isomerization
dc:subject
  • Thèses et écrits académiques
  • Cyclisation (chimie)
  • Stéréochimie
  • Isomérisation
  • Tyrosine 3-monooxygenase -- Dissertation universitaire
  • Alcaloïdes indoliques -- Synthèse (chimie)
preferred label
  • Synthèse de dérivés du vindeburnol, nouvelles voies d'accès au squelette éburnane par isomérisation cyclisante
Language
Subject
dc:title
  • Synthèse de dérivés du vindeburnol, nouvelles voies d'accès au squelette éburnane par isomérisation cyclisante
Degree granting institution
note
  • Une synthèse du vindéburnol courte, efficace et diastéréosélective a été mise au point. Elle repose sur une réaction domino basée sur l'isomérisation cyclisante en présence uniquement de DBU et a l'originalité d'être réalisée au four à micro-ondes. Plus généralement, en présence RhHCO(PPh3)3, cette stratégie permet d'obtenir des indoloquinolizidines de stéréochimie trans substituées dans différentes positions. A partir du vindéburnol, dix nouveaux dérivés comportant des modifications de structure au niveau du carbone C-14 et possédant des propriétés pharmacologiques intéressantes ont été synthétisés. Tous ont été testés sur la souris Balb/C et ont montré un effet inductif sur la TH faisant d'eux de potentiels antidépresseurs, particulièrement dans le cas de patients résistants aux traitements classiques.
  • A short, efficient and diastereoselective synthesis of vindeburnol based on a cyclizing isomerization sequence in the presence of DBU has been developed. The reaction is originally run out in a microwave reactor. More generally, in the presence of RhHCO(PPh3)3, this strategy leads to the preparation of indoloquinolizidines of trans stereochemistry substituted in various positions. From vindeburnol, ten new compounds modified in the C-14 position and having interesting pharmacological properties were synthesized. All were tested on Balb/C mices and showed an inductive effect on the TH protein in the Locus Caeruleus. It makes them potential interesting antidepressors, particularly in the case of treatment resistant depressions.
dc:type
  • Text
http://iflastandar...bd/elements/P1001
rdaw:P10219
  • 2010
has content type
is primary topic of
is rdam:P30135 of
Faceted Search & Find service v1.13.91 as of Aug 16 2018


Alternative Linked Data Documents: ODE     Content Formats:       RDF       ODATA       Microdata      About   
This material is Open Knowledge   W3C Semantic Web Technology [RDF Data]
OpenLink Virtuoso version 07.20.3229 as of May 14 2019, on Linux (x86_64-pc-linux-gnu), Single-Server Edition (70 GB total memory)
Data on this page belongs to its respective rights holders.
Virtuoso Faceted Browser Copyright © 2009-2025 OpenLink Software