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  • DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NEW DIOXOLANONES STARTING FROM LACTIC ACID. APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF CHIRAL INTERMEDIATES OF THE BIOSYNTHESIS PATHWAY OF BRANCHED CHAIN AMINOACIDS
dc:subject
  • Thèses et écrits académiques
  • Chimie
  • Chimie organique
  • Énols
  • Chiralité
  • Isomérie
  • Synthese asymetrique
  • Lactique, Acide
  • Transfert de chiralite
  • 1,3-dioxolan-4-ones
  • Alpha,beta-dihydroxyesters chiraux
  • Enolates
  • Phomozine
preferred label
  • Synthèse diastéréosélective de nouvelles dioxolanones à partir d'acide lactique, application à la synthèse d'intermédiaires chiraux de la voie de biosynthèse des acides aminés branchés
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Subject
dc:title
  • Synthèse diastéréosélective de nouvelles dioxolanones à partir d'acide lactique, application à la synthèse d'intermédiaires chiraux de la voie de biosynthèse des acides aminés branchés
Degree granting institution
note
  • LES TRAVAUX DECRITS DANS CE MEMOIRE PORTENT SUR LA SYNTHESE DIASTEREOSELECTIVE ET LA REACTIVITE DE NOUVELLES 5-METHYL-1,3-DIOXOLAN-4-ONES SUBSTITUEES EN POSITION 2. DANS UN PREMIER TEMPS, UNE METHODOLOGIE ORIGINALE DE SYNTHESE, PAR TRANSCETALISATION DE DIMETHYLACETALS PAR L'ACIDE LACTIQUE, A ETE MISE AU POINT ET A PERMIS D'OBTENIR DE FACON TRES SELECTIVE LES ISOMETRES CIS, ISOLES OPTIQUEMENT PURS APRES SIMPLE RECRISTALLISATION. EN SECONDE PARTIE, CES SYNTHONS CHIRAUX, CONDENSES SUR DES ALDEHYDES APRES FORMATION DE L'ENOLATE PAR INTERCONVERSION METAL-HALOGENE, ONT CONDUIT SPECIFIQUEMENT AUX ALDOLS ERYTHRO. FINALEMENT, CES RESULTATS ONT ETE UTILISES POUR LA SYNTHESE DIASTEREOSELECTIVE DES SELS DE SODIUM ENANTIOMERES DES ACIDES ACETOLACTIQUE ET ACETOHYDROXYBUTYRIQUE. CES COMPOSES, TESTES SUR L'ACETOHYDROXYACIDE REDUCTOISOMERASE D'EPINARD, ONT PERMIS DE DEMONTRER LA SPECIFICITE DE CET ENZYME POUR L'ISOMERE S
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  • Text
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  • 1991
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