About: APPROCHE A LA SYNTHESE DU NOYAU TRICYCLIQUE DE LA SARAINE A   Goto Sponge  NotDistinct  Permalink

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  • APPROACH TO THE SYNTHESIS OF THE TRICYCLIC CORE OF SARAIN A
dc:subject
  • Cycloaddition
  • Fr
  • Thèses et écrits académiques
  • Chimie
  • Chimie organique
  • Chemical synthesis
  • Nitrogen heterocycle
  • Heterocycle azote
  • Synthese chimique
  • Compose propargylique
  • Propargylic compound
  • Ylure
  • Allylic compound
  • Ylide
  • Transposition chimique
  • Chemical rearrangement
  • Reaction intramoleculaire
  • Pyrrolidine derive
  • Compose allylique
  • Intramolecular reaction
  • Pyrrolidine derivatives
  • Amine oxide
  • Amine oxyde
  • Cyclooctene derive
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  • APPROCHE A LA SYNTHESE DU NOYAU TRICYCLIQUE DE LA SARAINE A
Language
Subject
dc:title
  • APPROCHE A LA SYNTHESE DU NOYAU TRICYCLIQUE DE LA SARAINE A
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note
  • LA SARAINE A EST UN ALCALOIDE POLYCYCLIQUE POSSEDANT UNE STRUCTURE CENTRALE UNIQUE. NOUS AVONS ENVISAGE LA SYNTHESE DU NOYAU TRICYCLIQUE DE LA SARAINE A PAR UNE REACTION DE CYCLOADDITION 1,3-DIPOLAIRE ORIGINALE, EN UNE SEULE ETAPE A PARTIR D'UN SUBSTRAT MONOCYCLIQUE. DANS CE BUT, NOUS AVONS DEVELOPPE LA CYCLOADDITION D'UN YLURE D'AZOMETHINE ALLYLIQUE GENERE PAR DOUBLE DEPROTONATION DU N-OXYDE D'ALLYLDIMETHYLAMINE, SUR DES OLEFINES MONOSUBSTITUEES, PUIS CYCLIQUES ACTIVEES OU NON ACTIVEES. LE TRAVAIL DE METHODOLOGIE EFFECTUE A PERMIS DE VALIDER LA REACTION CLE DE CYCLOADDITION INTERMOLECULAIRE ET D'ACCEDER A DES PYRROLIDINES BICYCLIQUES FONCTIONNALISEES, INTERMEDIAIRES AVANCES POUR LA SYNTHESE D'ALCALOIDES POLYCYCLIQUES. NOUS AVONS EU LE SOUCI CONSTANT D'IDENTIFIER LA SELECTIVITE DE CETTE REACTION. L'OXYDATION DES AMINES ALLYLIQUES OU PROPARGYLIQUES -SUBSTITUEES CONDUIT, A BASSE TEMPERATURE, AUX N-OXYDES CORRESPONDANTS, PRECURSEURS DE DIPOLES-1,3 SUBSTITUES. CES OXYDES D'AMINE SE REARRANGEMENT ENSUITE ET NE SONT PAS ISOLABLES A TEMPERATURE AMBIANTE. LES SUBSTRATS MONOCYCLIQUES ONT ETE SYNTHETISES SELON UNE VOIE LINEAIRE. SOUMIS A UNE SEQUENCE D'OXYDATION/CYCLOADDITION EN UN POT A BASSE TEMPERATURE, ILS ONT CONDUIT AUX N-OXYDES. CEPENDANT, LA CYCLOADDITION 3+2 INTRAMOLECULAIRE FINALE N'A PAS ABOUTIT. LES LIMITATIONS RENCONTREES PROVIENNENT DE L'INSTABILITE DES N-OXYDES D'AMINES ALLYLIQUES -SUBSTITUEES ET DES CONTRAINTES STERIQUES DEFAVORABLES DUES A LA CONFORMATION ADOPTEE PAR LE DIPOLAROPHILE DE TYPE CYCLOOCTENYLE. PARALLELEMENT A CE TRAVAIL SUR LA REACTION DE CYCLOADDITION 3+2, NOUS AVONS DEVELOPPE UNE NOUVELLE VOIE D'ACCES EFFICACE AUX AMINES PROPARGYLIQUES SUBSTITUEES AU NIVEAU DE LA POSITION PAR UN GROUPEMENT ALKYLE.
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  • Text
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  • 1998
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