Attributes | Values |
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type
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Thesis advisor
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Author
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alternative label
| - APPROACH TO THE SYNTHESIS OF THE TRICYCLIC CORE OF SARAIN A
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dc:subject
| - Cycloaddition
- Fr
- Thèses et écrits académiques
- Chimie
- Chimie organique
- Chemical synthesis
- Nitrogen heterocycle
- Heterocycle azote
- Synthese chimique
- Compose propargylique
- Propargylic compound
- Ylure
- Allylic compound
- Ylide
- Transposition chimique
- Chemical rearrangement
- Reaction intramoleculaire
- Pyrrolidine derive
- Compose allylique
- Intramolecular reaction
- Pyrrolidine derivatives
- Amine oxide
- Amine oxyde
- Cyclooctene derive
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preferred label
| - APPROCHE A LA SYNTHESE DU NOYAU TRICYCLIQUE DE LA SARAINE A
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Language
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Subject
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dc:title
| - APPROCHE A LA SYNTHESE DU NOYAU TRICYCLIQUE DE LA SARAINE A
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Degree granting institution
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note
| - LA SARAINE A EST UN ALCALOIDE POLYCYCLIQUE POSSEDANT UNE STRUCTURE CENTRALE UNIQUE. NOUS AVONS ENVISAGE LA SYNTHESE DU NOYAU TRICYCLIQUE DE LA SARAINE A PAR UNE REACTION DE CYCLOADDITION 1,3-DIPOLAIRE ORIGINALE, EN UNE SEULE ETAPE A PARTIR D'UN SUBSTRAT MONOCYCLIQUE. DANS CE BUT, NOUS AVONS DEVELOPPE LA CYCLOADDITION D'UN YLURE D'AZOMETHINE ALLYLIQUE GENERE PAR DOUBLE DEPROTONATION DU N-OXYDE D'ALLYLDIMETHYLAMINE, SUR DES OLEFINES MONOSUBSTITUEES, PUIS CYCLIQUES ACTIVEES OU NON ACTIVEES. LE TRAVAIL DE METHODOLOGIE EFFECTUE A PERMIS DE VALIDER LA REACTION CLE DE CYCLOADDITION INTERMOLECULAIRE ET D'ACCEDER A DES PYRROLIDINES BICYCLIQUES FONCTIONNALISEES, INTERMEDIAIRES AVANCES POUR LA SYNTHESE D'ALCALOIDES POLYCYCLIQUES. NOUS AVONS EU LE SOUCI CONSTANT D'IDENTIFIER LA SELECTIVITE DE CETTE REACTION. L'OXYDATION DES AMINES ALLYLIQUES OU PROPARGYLIQUES -SUBSTITUEES CONDUIT, A BASSE TEMPERATURE, AUX N-OXYDES CORRESPONDANTS, PRECURSEURS DE DIPOLES-1,3 SUBSTITUES. CES OXYDES D'AMINE SE REARRANGEMENT ENSUITE ET NE SONT PAS ISOLABLES A TEMPERATURE AMBIANTE. LES SUBSTRATS MONOCYCLIQUES ONT ETE SYNTHETISES SELON UNE VOIE LINEAIRE. SOUMIS A UNE SEQUENCE D'OXYDATION/CYCLOADDITION EN UN POT A BASSE TEMPERATURE, ILS ONT CONDUIT AUX N-OXYDES. CEPENDANT, LA CYCLOADDITION 3+2 INTRAMOLECULAIRE FINALE N'A PAS ABOUTIT. LES LIMITATIONS RENCONTREES PROVIENNENT DE L'INSTABILITE DES N-OXYDES D'AMINES ALLYLIQUES -SUBSTITUEES ET DES CONTRAINTES STERIQUES DEFAVORABLES DUES A LA CONFORMATION ADOPTEE PAR LE DIPOLAROPHILE DE TYPE CYCLOOCTENYLE. PARALLELEMENT A CE TRAVAIL SUR LA REACTION DE CYCLOADDITION 3+2, NOUS AVONS DEVELOPPE UNE NOUVELLE VOIE D'ACCES EFFICACE AUX AMINES PROPARGYLIQUES SUBSTITUEES AU NIVEAU DE LA POSITION PAR UN GROUPEMENT ALKYLE.
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