Attributes | Values |
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type
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Thesis advisor
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Praeses
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Author
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dc:subject
| - Thèses et écrits académiques
- Phénols
- Cyclodextrines
- Composés d'inclusion -- Analyse
- Composés d'inclusion -- Modèles mathématiques
- Composés d'inclusion -- Méthode
- Composés d'inclusion -- Structure
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preferred label
| - Mise au point d'une méthodologie de caractérisation analytique et structurale des complexes de la β-cyclodextrine, application à des molécules aromatiques
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Language
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Subject
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dc:title
| - Mise au point d'une méthodologie de caractérisation analytique et structurale des complexes de la β-cyclodextrine, application à des molécules aromatiques
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Degree granting institution
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Opponent
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note
| - La mise au point d'une méthodologie de caractérisation analytique et structurale a été réalisée dans le cadre des composés d'inclusion formés entre la β-cyclodextrine et des molécules aromatiques. Sur le plan analytique, l'objectif était d'aboutir à des valeurs de stabilité suffisamment fiables pour établir des relations structure-affinité. La stratégie proposée s'appuie sur les techniques expérimentales suivantes : potentiométrie, dichroïsme circulaire, spectrométrie R.M.N. ¹h et spectroscopie UV-Visible. Cette stratégie, associée au développement de traitements algorithmiques spécifiques et à l'optimisation des conditions opératoires, aboutit à une parfaite validation des constantes de formation obtenues par les méthodes de titration et de compétition. Appliqué à une série de phénols, notre protocole a permis une quantification précise de l'influence des interactions de Van der Waals sur la stabilité des complexes des β-cyclodextrines originelle, hydroxypropylée et méthylée. Sur le plan structural, les calculs de mécanique moléculaire associés à une procédure de docking ont confirmé l'importance des interactions de Van der Waals pour ce type de complexes. Les caractéristiques géométriques et énergétiques des composés d'inclusion formés avec les phénols ont pu être établies, et démontrent que les interactions les plus stabilisantes concernent le substituant situé à proximité de la face primaire du macrocycle. Enfin, les méthodologies analytique et structurale ont permis la caractérisation du système β-cyclodextrine/triphénylphosphine trisulfonate, et notamment la mise en évidence de plusieurs stoechiométries.
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