| Attributes | Values |
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| type
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| Thesis advisor
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| Author
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| alternative label
| - Ynamides et 1,3-butadiynamides, application dans des réactions en cascade vers des hétérocycles azotés fonctionnalisés
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| dc:subject
| - Cumulènes
- Thèses et écrits académiques
- Chimie organique
- Alcynes
- Catalyse homogène
- Quinoléine
- Indole
- Ynamides
- 1,3-diynamides
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| preferred label
| - Ynamides and 1,3-butadiynamides, application in cascade reactions towards functionalized nitrogen heterocycles.
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| Language
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| Subject
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| dc:title
| - Ynamides and 1,3-butadiynamides, application in cascade reactions towards functionalized nitrogen heterocycles.
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| Degree granting institution
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| Opponent
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| note
| - Au cours des deux dernières décennies, les ynamides (N-alcynylamides) – une classe d’alcynes substitués par l’azote - ont été bien établis en tant que briques moléculaires polyvalentes dans la synthèse de nombreux types de composés organiques, en particulier les hétérocycles azotés. De nombreuses stratégies de synthèse ont été proposées en s'appuyant sur diverses réactions, notamment les réactions radicalaires, ioniques, péricycliques et catalysées par les métaux de transition. Récemment, un intérêt accru a été suscité par la nouvelle sous-classe des ynamides – les 1,3-butadiynamides. Ces homologues supérieurs des ynamides ont été utilisés dans diverses réactions en cascade catalysées par des métaux de transition où des structures hétérocycliques complexes peuvent être facilement assemblées grâce à la fonctionnalisation des deux triples liaisons de l'unité 1,3-diyne. Cette thèse est consacrée à l'utilisation des ynamides et des 1,3-butadiynamides dans des réactions en cascade conduisant à des indoles ou des quinoléines dans des conditions catalysées par Pd ou sans métal. Un nouveau type d'activation des 1,3-butadiynamides a été développé et appliqué à la synthèse divergente de dérivés de quinoléine structurellement distincts.
- Over the past two decades ynamides (N-alkynylamides) – a class of nitrogen-substituted alkynes - have been well-established as versatile building blocks in the synthesis of many types of organic compounds in particular nitrogen heterocycles. Many synthetic strategies have been proposed relying on ynamides in diverse reaction modes including radical, ionic, pericyclic, and transition metal-catalyzed. Recently an increased interest has been drawn to the new subclass of ynamides – 1,3-butadiynamides. These higher homologs of ynamides were employed in various transition-metal catalyzed cascade reactions where complex heterocyclic structures can be readily assembled through the functionalization of both triple bonds of the 1,3-diyne unit. This thesis is devoted to the use of ynamides and 1,3-butadiynamides in cascade reactions leading to indoles or quinolines under Pd-catalyzed or metal-free conditions. A new type of activation of 1,3-butadiynamides was revealed and applied in the divergent synthesis of structurally distinct quinoline derivatives.
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| dc:type
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| http://iflastandar...bd/elements/P1001
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| rdaw:P10219
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| is primary topic
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