About: Synthesis of original fluorinated cyclopropylcarboxylates   Goto Sponge  NotDistinct  Permalink

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Thesis advisor
Praeses
Author
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  • Synthèse des cyclopropylcarboxylates fluorés originaux
dc:subject
  • Cyclopropanes
  • Thèses et écrits académiques
  • Cyclisation (chimie)
  • Fluor -- Composés organiques
  • Cyclopropane
  • Chimie du fluor
  • Auxiliaires chiraux
  • Réaction de Michaël
  • Récepteurs métabotropiques de glutamate
preferred label
  • Synthesis of original fluorinated cyclopropylcarboxylates
Language
Subject
dc:title
  • Synthesis of original fluorinated cyclopropylcarboxylates
Degree granting institution
Opponent
note
  • Organofluorine compounds constitute a large part of all the drugs, crop protection agents and advanced materials produced nowadays. Therefore, there is a great interest in developing the new methods of synthesis of organofluorine compounds. In this thesis we report a novel method of synthesis of monofluorinated cyclopropanes based on the Michael-initiating ring closure (MIRC) reaction. Our method allows obtaining polysubstituted monofluorinated cyclopropanes from ethyl dibromofluoroacetate and various Michael acceptors. We have also implemented the asymetric version of cyclopropanation using a novel oxazolodinone-derived chiral fluorinated reagent. In the final part of this thesis we report the synthesis of a fluorinated analog of L-FAP4, a potent agonist of group II metabotropic glutamate receptors (mGluR II). Incorporation of a fluorine atom is expected to increase the biological activity and bioavailabiblity of this compound.
  • Les composés organofluorés constituent une grande partie de produits pharmaceutiques, ainsi que pesticides, herbicides et matériaux fabriqués actuellement. Développement des méthodes sélectives de la synthèse des composés organofluorés est donc d'intérêt principal pour la chimie. Dans cette thèse, nous décrivons la nouvelle méthode de synthèse des cyclopropanes monofluorés basé sur la cyclisation initiée par la réaction de Michaël (MIRC). Notre méthode permet d'obtenir les cyclopropanes monofluorés polysubstitués à partir de dibromofluorocetate d'éthyle et différents accpteurs de Michaël. Nous avons aussi réalisé la cyclopropanation asymétrique en utilisant le nouveau réactif fluoré chiral à base d'oxazolidinone. Dans la partie finale de cette thèse nous décrivons la synthèse de l'analogue fluoré de L-FAP4, l'agoniste puissant des récepteurs métabotropiques de glutamate groupe II(mGluR II), afin d'augmenter l'activité biologique et la biodisponibilité de ce composé.
dc:type
  • Text
http://iflastandar...bd/elements/P1001
rdaw:P10219
  • 2013
has content type
is primary topic of
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