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Synthesis of vindeburnol derivatives, new routes towards eburnane skeleton by cyclizing isomerization

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Tyrosine 3-monooxygenase -- Dissertation universitaire Stéréochimie Isomérisation Alcaloïdes indoliques -- Synthèse (chimie) Cyclisation (chimie) Thèses et écrits académiques

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Synthèse de dérivés du vindeburnol, nouvelles voies d'accès au squelette éburnane par isomérisation cyclisante

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Synthèse de dérivés du vindeburnol, nouvelles voies d'accès au squelette éburnane par isomérisation cyclisante

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A short, efficient and diastereoselective synthesis of vindeburnol based on a cyclizing isomerization sequence in the presence of DBU has been developed. The reaction is originally run out in a microwave reactor. More generally, in the presence of RhHCO(PPh3)3, this strategy leads to the preparation of indoloquinolizidines of trans stereochemistry substituted in various positions. From vindeburnol, ten new compounds modified in the C-14 position and having interesting pharmacological properties were synthesized. All were tested on Balb/C mices and showed an inductive effect on the TH protein in the Locus Caeruleus. It makes them potential interesting antidepressors, particularly in the case of treatment resistant depressions. Une synthèse du vindéburnol courte, efficace et diastéréosélective a été mise au point. Elle repose sur une réaction domino basée sur l'isomérisation cyclisante en présence uniquement de DBU et a l'originalité d'être réalisée au four à micro-ondes. Plus généralement, en présence RhHCO(PPh3)3, cette stratégie permet d'obtenir des indoloquinolizidines de stéréochimie trans substituées dans différentes positions. A partir du vindéburnol, dix nouveaux dérivés comportant des modifications de structure au niveau du carbone C-14 et possédant des propriétés pharmacologiques intéressantes ont été synthétisés. Tous ont été testés sur la souris Balb/C et ont montré un effet inductif sur la TH faisant d'eux de potentiels antidépresseurs, particulièrement dans le cas de patients résistants aux traitements classiques.

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Text

n22:P1001

n23:T1009

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2010

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