This HTML5 document contains 35 embedded RDF statements represented using HTML+Microdata notation.

The embedded RDF content will be recognized by any processor of HTML5 Microdata.

Subject Item

n2:id

rdf:type

rdac:C10001 frbr:Work

marcrel:ths

n11:id

skos:altLabel

DEVELOPMENT OF NEW SIMPLIFIED CHIRAL AUXILIARIES, INVESTIGATION THE PI-FACIAL DISCRIMINATION PHENOMENON IN THE CONJUGATE ADDITION OF AMINES TO CHIRAL CROTONATES

dc:subject

Aliphatic compound Addition michael Crotonique acide derive Stereoselectivite Nk Amine(diphenyl methyl) Ent Stereoselectivity Chiral auxiliary Synthese asymetrique Auxiliaire chiral Michael addition Chimie Thèses et écrits académiques Asymmetric synthesis Chemical synthesis Aminoester Synthese chimique Compose aliphatique Butan-1-ol(3-amino) Chimie organique

skos:prefLabel

DEVELOPPEMENT DE NOUVEAUX AUXILIAIRES CHIRAUX SIMPLIFIES, ETUDE DU PHENOMENE DE DISCRIMINATION FACIALE DANS L'ADDITION CONJUGUEE D'AMINES SUR DES CROTONATES CHIRAUX

dcterms:language

n6:fra

dcterms:subject

n5:id

dc:title

DEVELOPPEMENT DE NOUVEAUX AUXILIAIRES CHIRAUX SIMPLIFIES, ETUDE DU PHENOMENE DE DISCRIMINATION FACIALE DANS L'ADDITION CONJUGUEE D'AMINES SUR DES CROTONATES CHIRAUX

marcrel:dgg

n10:id

skos:note

APRES AVOIR PRESENTE DANS LE PREAMBULE LA DIFFERENCIATION FACIALE DES OLEFINES ELECTROPHILES CHIRALES DANS DES REACTIONS D'ADDITION CONJUGUEE, UNE SYNTHESE DE BETA-AMINOESTERS CHIRAUX, INTERMEDIAIRES-CLE DANS LA SYNTHESE DES BETA-LACTAMES EST DECRITE, BASEE SUR L'ADDITION D'AMINES SUR LES CROTONATES CHIRAUX. LORS DE LA SYNTHESE DES BETA-AMINOESTERS, UNE SELECTIVITE QUASI-TOTALE EST OBTENUE PAR ADDITION DE LA DIPHENYLMETHANEAMINE SUR CERTAINS CROTONATES CHIRAUX, DERIVES D'AUXILIAIRES SIMPLIFIES, ANALOGUES STRUCTURAUX DES 8-ARYLMENTHOLS DANS LESQUELS LE NOYAU ARYLE EST UN NOYAU PHENYLE, O-METHOXYPHENYLE, P-PHENOXYPHENYLE, OU BETA-NAPHTYLE. CETTE COMPLETE SELECTIVITE EST ATTRIBUEE A LA PREDOMINANCE DE CONFORMATIONS STACKEES DANS CES CROTONATES, HYPOTHESE QUI EST CONFORTEE PAR LA RMN DU PROTON, LES CALCULS DES ENERGIES CONFORMATIONNELLES DE CES CROTONATES, AINSI QUE LA STRUCTURE CRISTALLOGRAPHIQUE A L'AIDE DES RAYONS X D'UN DE CES CROTONATES, INDIQUANT QUE LE NOYAU ARYLE ET LA PARTIE ENOATE SONT SENSIBLEMENT COPLANAIRES, SEPARES PAR UNE DISTANCE DE L'ORDRE DE 3,4-4 A. L'UTILISATION DES TRANS-2-ARYLCYCLOHEXANOLS NE FOURNIT QUE DES SELECTIVITES MODESTES. DANS CE CAS UNE ANALYSE DES STRUCTURES CRISTALLOGRAPHIQUES DES CROTONATES CORRESPONDANTS MONTRENT QUE LE NOYAU ARYLE ET L'ENOATE FORMENT UN ANGLE TRES OUVERT. LE SENS DE L'INDUCTION STEREOCHIMIQUE DANS CETTE ADDITION DE MICHAEL A ETE DETERMINE PAR CORRELATION D'UN ADDUIT AU (S)-3-AMINOBUTANOL, CONFIRMANT AINSI QUE L'ATTAQUE DE L'AMINE SE FAIT SUR LA FACE LA PLUS DEGAGEE DES CROTONATES DANS LEUR CONFORMATION TRANSOIDE. L'ETUDE DU TRANSFERT DU PROTON A ETE REALISEE PAR ADDITION DU N,N-DIDEUTERO-DIPHENYLMETHANEAMINE SUR L'UN DE CES CROTONATES. L'ANALYSE STEREOCHIMIQUE DE CETTE REACTION CONFIRME UNE ADDITION ANTI ENTRE LE SUBSTITUANT AZOTE ENTRANT ET L'ATOME DE DEUTERIUM

dc:type

Text

n13:P1001

n14:T1009

rdaw:P10219

1996

rdau:P60049

n8:1020